En el siglo XV se fundó en Zalamea de la Serena la Academia Literaria, donde el humanista Antonio de Nebrija escribió su Gramática de la lengua castellana en 1492, el primer intento de reducir a reglas una lengua romance. Zalamea de la Serena también es conocida por la representación de una de las obras más conocidas de Calderón de la Barca, El alcalde de Zalamea, que se celebra en la plaza del pueblo desde 1994. Es un espectáculo contemplar las evoluciones de los más de 400 vecinos vestidos con trajes de época que participan en la representación como actores aficionados. Aparte de la obra, es todo el Siglo de Oro el que se recrea en la Fiesta del Alcalde: séquitos cortesanos, desfiles de soldados, músicas y chirimías variadas. La fiesta cuenta también con un extenso mercadillo instalado en el castillo y su entorno.