La ruta puede recorrerse durante todo el año, sin embargo vale la pena participar en el recorrido que se celebra a comienzos de febrero para conmemorar el viaje que realizó Carlos V al Monasterio de Yuste (3 de febrero de 1557). Durante este evento se disfruta de la gastronomía típica de la zona, actuaciones teatrales que rememoran el viaje del emperador y actuaciones musicales. El inicio de la ruta viene indicado por una placa situada junto al Parador de Jarandilla. Desde ese punto seguimos por la Cuesta de los Carros, junto a la Iglesia de San Agustín y luego a la derecha por la calle Marina hasta que salimos de Jarandilla. Nos dirigimos a continuación hacia el puente Parral, a través de un camino de tierra y una calleja empedrada. Una vez pasado el puente hay que seguir un camino ascendente, situado a la derecha. Continuamos por el camino, pasando un pequeño bosque de robles y una vereda con paredes de piedra, hasta encontrarnos una pista de cemento junto a la carretera EX-203. Seguimos por un camino empedrado para internarnos en el robledal. Pasado este pequeño bosque ya se divisa la localidad de Aldeanueva de la Vera. Hay que cruzar el arroyo Cepeda y continuar por la carretera, desde donde podremos contemplar la iglesia de San Pedro o la Fuente de los Ocho Caños. Continuamos siempre de frente, atravesando Aldeanueva en dirección a Cuacos, pasando por el puente del Tejar hasta la zona de Santa Ana y la localidad de Cuacos. Vale la pena visitar el casco histórico de Cuacos.